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仕事に人生をささげた大富豪エドワード（ジャック・ニコルソン）と、家族のために地道に働いてきたカーター（モーガン・フリーマン）は、入院先の病室で知りあった。共に余命は6か月。やりたいことをすべてやり尽くそうと決意し、無謀にも病院を脱出。“やりたいことリスト”を手に、さまざまなことに挑戦する。

シングルマザーのアビゲイルはバーで雰囲気のあるイケメン・ベンと出逢い、一夜を共にする。ベッドの中で2人は、どうせ別れるなら恋人たちが大抵行う『別れるまでにする10の行動』をリストアップして、10個達成したらサッパリ別れよう！ と、意気投合。それは、「タクシーで橋を渡るとき濃厚なキスをすること」「ベッドで日曜版の新聞を一緒に読むこと」「どなりあいの大ゲンカをすること」などなど。別れるためなのに、リストをクリアしていく度、2人の距離は逆に近づいていく…。しかし、10個目の課題「“さようなら”と言うこと」が近づいてきており…。

A game show following contestants as they travel through a massive maze, answering multiple-choice questions along the way. The maze consists of rooms filled with money; and the further in they go, the bigger the prize. But in order to collect the price, however, contestants must remember what they learned along the way as they find their way out.