2008년 월스트리트, 전세계 금융위기 하루 전. 갑작스런 인원 감축으로 퇴직 통보를 받는 리스크 관리 팀장 에릭은 자신의 부하직원 피터에게 곧 닥칠 위기상황을 정리한 USB를 전하며 회사를 떠난다. 그날 밤 에릭에게 전달 받은 자료를 분석하던 MIT박사 출신의 엘리트사원 피터는 자신들이 관리하고 있는 파생상품의 심각한 문제를 발견하고 상사에게 보고한다. 그리고 이른 새벽 긴급 이사회가 소집되고, 그들만이 살아남기 위한 작전에 돌입하는데…
서류뭉치, 끊이지 않는 상사 잔소리, 목을 조이는 넥타이. 반복된 업무와 스트레스에로 지친 주인공, 피터 깁슨(Peter Gibbons: 론 리빙스톤 분)은 견디다 못해 최면 요법 치료를 받으러 간다. 그런데 이게 웬 날벼락, 최면치료 중 치료사가 갑자기 심장마비로 죽고, 피터는 최면이 풀리지 않은 상태로 남게 된다. 문제는 그 다음부터. 최면 요법으로 스트레스가 풀린 피터는 복장자유에다 지각은 물론이고, 근무시간에 전자오락만 하는 등 백수처럼 일은 안하고 빈둥거리며 지낸다. 또한 남는 시간은 식당에서 알게 된 매력적인 웨이트리스(Joanna: 제니퍼 애니스톤 분)와 사귀면서 시간을 보내고, 평소부터 감정이 좋지 않았던 부사장에게 대드는 등 사무실의 안하무인격으로 건달처럼 행동한다. 그런데 솔직하며 직설적인 그의 행동이 본사에서 내려온 '인사조사단'에게 오히려 좋게 평가되고 설상가상으로 그의 행동은 더욱 대담해지는데...
1년 322일 미국 전역을 여행하는 최고의 해고 전문가 라이언 빙햄(조지 클루니). 그의 유일한 목표는 천만 마일리지를 모아 세계 7번째로 플래티넘 카드를 얻는 것. 천만 마일리지 달성을 앞둔 어느날, 온라인 해고시스템을 개발한 신입사원 나탈리(안나 켄드릭)가 등장한다. 이 시스템이 도입된다면 해고자를 만나기 위해 전국을 여행할 필요가 없게 된다. 라이언은 그녀에게 품위 있는 해고 노하우를 전수하기 위해 생애 처음 동반 출장을 떠나게 된다. 한편 라이언은 호텔 라운지에서 자신을 꼭 닮은 여인 알렉스(베라 파미가)와의 만남을 통해 생애 처음으로 진실한 관계에 대해 고민하는데...
마이애미 신상녀, 할리우드 스타 뺨치는 생활을 즐기는 루시 힐은 출세욕과 승부욕에 가득 찬 커리어 우먼. 그런 그녀가 출세를 위해 모두가 꺼리는 프로젝트를 접수하는데… 자신과 전~혀 어울리지 않는 깡촌 미네소타로 발령난 루시. 공장 관리자 자격으로 야심차게 구조조정을 감행하려 하지만 깡촌에서 깡만 기른 촌사람들의 텃세를 감당하긴 힘들다. 설상가상 노조대표 테드와는 초장부터 원수 지간이 된다. 사건 사고가 끊이질 않는 그녀, 과연 무사히 업무를 마치고 미네소타에서 벗어나 출세의 반열에 오를 수 있을 것인가?
아날로그 방식이 익숙한 두 명의 중년 샐러리맨. 정리해고된 이들의 마지막 대안은 '구글'의 인턴이 되는 것. 젊고 새로운 디지털 시대에 고군분투하는 코미디 무비.
