Нові пригоди Джека Спарроу і його друзів Вілла Тернера і Елізабет Свон. Цього разу Віллу і Елізабет доведеться об'єднатися з самим Капітаном Барбоссою для того, щоб відправитися на край світу і врятувати свого друга — Джека Спарроу. Ситуація ускладнюється тим, що Елізабет викрадають китайські пірати...
Кінець 50-х. Журналіст Пол Кемп кидає роботу в престижному нью-йоркському виданні, їде в Пуерто-Ріко, влаштовується кореспондентом в англомовній газеті міста Сан-Хуана. Тут все коштує копійки — ром, який ллється річкою, машини, яхти, дружба з такими ж невдахами, як і він, саме життя. Йому за тридцять, він шукає себе, він живе в очікуванні часу, коли він зрозуміє: ще рано пускати кулю в лоб, тут ще є, на що поглянути.
Колишні закохані Джексон і Сара отримали запрошення на весілля спільних друзів, яке відбудеться на віддаленому тропічному острові. Аби дістатися туди, вони опиняються удвох на борту літака, що летить над Індійським океаном. Окрім них у літаку лише пілот. Під час польоту у нього трапляється серцевий напад. Тепер шанси Сари та Джексона на виживання залежать від того, наскільки злагоджено вони діятимуть аби врятуватися.
